Op 6 januari (Driekoningen) verleent te Brugge Karel de Stoute, Hertog van Bourgondië, Graaf van Holland en Zeeland aan zijn nicht Anna van Bourgondië het octrooi ter bedijking

Start bedijking door Malland, Hannevosdijk, den Haemel en ’s Graevenkreecke om te zetten tot kostbaar bouwland, dit in opdracht van Anna van Bourgondië en bouw dorp conform het model van een ring-voorstraatdorp

Inwijding klooster (1492-1504) van de Kruisheren (huidige Kloosterstraat)

Ingebruikname kerk aan de Ring gewijd aan de Heilige Anna, moeder van Maria en beschermheilige/schutspatroon van stichteres Anna van Bourgondië

Géén viering van 100 jaar Sint-Annaland maar een heftige strijd op de Krabbenkreek tussen de Spanjaarden en Geuzen

Start reformatie

1e predikant Matthijs van de Broekcke

Oprichting De Weezen Armen van Sint-Annaland, een liefdadigheidsinstelling en daarmee de oudste organisatie in ons dorp

Vervaardiging rederijkersbord met de lijfspreuk van ambachtsheer Karel van
Bourgondië: ‘Altyt bet groeyede’ hier wordt het wapen van het dorp van afgeleid

Ambachtsheerlijkheid gaat over naar het geslacht Doubleth

Bouw de Kleine Muiterij en is daarmee één van de oudste boerderijen in de regio

Bouw Hoeve Huygens in de Annavosdijkpolder, als huwelijksgeschenk van Constantijn Huygens aan zijn dochter Suzanna Huygens en Philips Doubleth

Sint-Annaland wordt getroffen door de pest

Een walvis wordt gevangen tussen Sint-Annaland en Bruinisse

Bouw houten standerdmolen, de oudste van Zeeland

Grote dorpsbrand waarbij 56 huizen, 34 schuren, 1 meestoof en de brouwerij verloren gaan, het huidige pand aan de Voorstraat 38 is gespaard gebleven en momenteel het oudste monument van ons dorp, daar leefden in de 19e eeuw ook de beroemde gezusters Kaatje, Coba en Wantje Elenbaas en kreeg het pand door deze bijzondere bewoners de naam Nonnetjeshuis

Ambachtsheerlijkheid Sint-Annaland komt in het bezit van de familie Huygens

Ingebruikname rechthuis (voorloper gemeentehuis) op de hoek Molendijk/Kaay (het huidige Havenplein)

Franse bezetting waarbij de basis is ontstaan van heel veel bestuurlijke en maatschappelijke vernieuwingen 

Realisatie van een gemeenteschool naast de kerk

Bevestiging gemeentewapen (vertoont Sint-Anna met op haar ene arm haar
dochter Maria op de andere het Christuskind).

Ontstaan van de mythe rondom de hommelbij & Hoeve Bleijendaal

Ambachtsheerlijkheid Sint-Annaland komt in het bezit van de familie De Casembroot

Tot 1900 emigreren - om sociale en economische redenen - honderden inwoners naar andere delen van de wereld

Aardappelziekte wat voor grote hongersnood zorgde

Bouw stenen stellingmolen De Vier Winden

Ingebruikname nieuwe gemeentehuis op hoek Molendijk/Kaay

Bouw kerk aan de Tienhoven door Gereformeerde Gemeente Sint-Annaland

Koning Willem III bezoekt Sint-Annaland

Ambachtsfamilie De Casembroot laat armenhuisjes bouwen onderaan een dijk,
door de dichte bebouwing en het loslopende vee deed dit aan het Indonesische
eiland Java denken en zo is de naam Javadijk geboren

Door de introductie van de synthetische verf komt er een eind aan de
meekrapnering (het winnen van verf uit de wortelstok van de meekrapplant).
Vooral inwoners van Sint-Annaland waren daar zeer bedreven in en om die reden veel gevraagde (gast)arbeiders in de wijde regio

Bouw nieuwe kerk aan de Weststraat door Gereformeerde Gemeente Sint-Annaland

Sloop oudste meestoof uit onze regio

Oprichting Accelerando, de oudste muziekvereniging in onze regio

Bouw weeshuis aan de Dorpsweg (tegenwoordig Bierensstraat)

Inwijding nieuwe kerk aan de Ring

Sloop allerlaatste meestoof in onze gemeente

1e Wereldoorlog en ons dorp groeit door de opvang van Belgische vluchtelingen

Oprichting van een Bijzondere School (de huidige School met de Bijbel)

Ingebruikname drinkwaterleiding

Aansluiting op elektriciteitsnet

Oprichting veilingvereniging (heden de laatste aardappelveiling van Nederland)

De oude houten molen is betoverd, een mooi verhaal die de naam ‘Setalland is ‘n
Toaverkot’ onderstrepen

Bouw nieuw gemeentehuis aan de Achterweg (huidige Bierensstraat)

Inundatie van ons dorp en grote delen van het eiland Tholen door de Duitse bezetters en bijna de gehele bevolking moet noodgedwongen naar elders vertrekken

Door een vijandige aanval sneuvelen de Engelse militairen Edward Callan, Victor Rapley en John Little Brown als Engelse militairen nabij het inmiddels bevrijdde Sint-Annaland, op het oude kerkhof is een herdenkingsmonument aan hen gewijd

Einde 2e wereldoorlog en de bezetting van ons land

Watersnoodramp

Bouw kerk tussen Oostraat en Tuinstraat (Gereformeerde gemeenten in Nederland)

Aanleg nieuw handelshaven

Uitbreiding grote kerk aan de Ring

Demping oude haven

Inrichting deel nieuwe haven voor pleziervaart

Gemeentelijke herindeling, Sint-Annaland wordt onderdeel van Gemeente Tholen

Oude gemeentehuis wordt Streekmuseum De Meestoof

Wijlen Guus de Casembroot (1906-1965), ambachtsheer van Sint-Annaland en
Commissaris van de Koningin in Zeeland, wordt postuum uitgeroepen tot ‘Zeeuw van de Eeuw’

Viering 525 jarig bestaan met introductie Setallands Hymne en uitvoering Setallands Spektakel. De laatste ambachtsvrouwe van Sint-Annaland verricht de openingshandeling van een speciale promotiewinkel

Baronesse Sophie Constance Van der Feltz – echtgenote van wijlen Jonkheer Guus den Casembroot overlijdt op 92 jarige leeftijd te Gapinge en daarmee komt een eind aan de lange rij van Sint-Annalandse ambachtsvrouwen en -heren

Viering 200 jaar voetbal & muziek met o.a. uitvoering van het Sint-Atlantis Spektakel

Ingebruikname kerkgebouw FM Boogaardweg (Hersteld Hervormde Gemeente

Ingebruikname Brede School Sint-Annaland met openbare bibliotheek

Een bijzonder burgerinitiatief wordt geboren: zorgcoöperatie Anna Zorgt

Koning Willem Alexander en Koningin Maxima bezoeken Sint-Annaland

Grootschalige opvang vluchtelingen uit Oekraïne

Het oudste etablissement van het dorp heropent na een jarenlange verbouwing en renovatie; Heerlijckheid Havenzicht, de huiskamer van Sint-Annaland

Flinke groei inwonersaantal door realisatie diverse grootschalige woonprojecten

Viering 550 jarig bestaan en het rederijkersbord uit 1591 weer terug in ons dorp